Киево-Печерская икона Успения Богоматери есть древнейшая из икон, чтимых в православной России. Она принесена в 1085 году из Константинополя и, как залог благодатного и всегдашнего предстательства Божией Матери о православной, Российской Церкви, дана от самой Богородицы четырем греческим каменоздателям, избранным Ею в строители Киево-Печерского храма в 1073 году.
Построение сего храма сопровождалось многими чудесами. Однажды, в 1075 году, пришли из Греции к преподобным Антонию и Феодосию четыре грека, вручили им икону Богоматери и спросили, где надо строить церковь. Преподобные отцы пришли в недоумение и спросили, по какому случаю они хотят строить церковь и как попали в Киев. Греки тоже удивились, что преподобные ничего не знают о том, и так стали рассказывать: «Мы были еще в Царьграде, когда однажды рано утром, при восходе солнца, пришли к нам благообразные юноши и, разбудив нас, сказали: «Ступайте скорее во Влахерну, там Царица вас ждет». Мы пошли и увидели в Церкви дивную Царицу, окруженную множеством воинов. Она сказала им: «Хочу воздвигнуть Себе церковь в Киеве, — и к нам обратилась: — Ступайте в Киев. Вот вам золото и мощи для основания церкви, вот вам и икона, которая там да наместная будет».
Так Сама Богоматерь вручила России чудотворную икону Успения Своего. Отцы возблагодарили Царицу Небесную, но недоумевали: где построить храм? В одну ночь киевляне, жившие вблизи Печерской обители, услышали в самую полночь глас бесчисленного множества поющих. Все тотчас вышли из своих жилищ и с удивлением увидели над старым Печерским монастырем великий свет и в этом свете целый сонм иноков, которые выходили из старой церкви к тому месту, где ныне стоит храм. Одни несли икону Богоматери, другие шли позади иконы со светильниками и священным пением, впереди всех шел преподобный Феодосий. Дойдя до избранного места, иноки совершили на нем пение и молитву и возвратились в старую церковь. По этому дивному видению ясно открылось благоволение Богоматери к указанному месту.
Непостижимыми чудесами воздвигнута была церковь во имя Успения в монастыре Печерском, недоставало только иконного украшения. Сама Богородица пеклась и об устройстве иконостаса. Опять в Царьграде было видение некоторым благочестивым иконописцам: их наняли преподобные Антоний и Феодосий писать иконостас в Киеве. Иконописцы поплыли к Киеву, но близ Киева увидели в сонном видении Киево-Печерскую церковь и так испугались ее громадности, что хотели возвратиться в Царьград. Но ночью ладья их проехала против течения столько, сколько и в три дня трудно проехать. В следующую ночь они увидели во сне чудотворную Киево-Печерскую икону, от которой услышали голос: «Что всуе мятетесь, не покоряясь воле Сына Моего и воле Моей? Если преслушаете Меня и задумаете бежать, то я возьму вас с ладьею и поставлю у моей церкви: тогда вы не выйдете уже оттуда, но, постригшись, кончите жизнь свою в монастыре, а я исходатайствую вам милость в будущем веке». Иконописцы и после этого дивного видения хотели бежать вниз по Днепру, но, сколько они ни плыли, к каким берегам ни приставали, ладья их всегда останавливалась у монастыря. Наконец покорились они воле Пресвятой Богородицы и принялись за украшение иконостаса. Невидимая сила помогала им.
Среди всех бедствий, каким подвергалась в различные времена святая обитель, чудотворная икона Успения Богоматери сохранилась невредимою. Пред сею древнею святынею молился Петр Великий, отправляясь под Полтаву, и по возвращении с Полтавской битвы приносил пред нею благодарение за дарованную победу. Получив известие о пожаре, опустошившем лавру Киево-Печерскую в 1718 г., да он спросил, цела ли чудотворная икона Богоматери. И, когда услышал, что икона спасена, сказал: «И так все сохранилось!»
В тяжкие и опасные годины города Киева и отечества икона сия вносится вне монастыря вокруг города. В 1812 году она также была обносима вокруг Печерской обители. Икона утверждена на шелковых шнурках над царскими вратами и опускается в известное время для молящихся; пред нею день и ночь неугасимо горит лампада. Икона изображает Божию Матерь, почившую на одре; пред одром стоит Евангелие, около главы и стоп Богоматери по пяти апостолов. Св. Петр предстоит у главы Ее с кадилом; апостол Павел изображен припадающим к стопам Ее. У средины одра изображен Спаситель, принявший на руки душу Богоматери. Около главы Его изображены два крылатые ангела, приникающие к одру с обручами в руках. Вся икона, кроме лиц и рук, покрыта ризою из чистого золота, украшенною крупными алмазами, бриллиантами и другими драгоценными каменьями, и вставлена в большой серебряно-золоченый круг, на котором изображены по сторонам два ангела, придерживающие икону; а вверху — Бог Отец и под Ним Дух Святой в виде голубя. По имени храма, созданного в Киеве над пещерами, икона называется Киево-Печерскою, по месту же первоначального ее явления — Влахернскою и прославлена неисчислимыми чудесами. Ежегодное празднование этой иконе совершается с 1085 г., когда она была принесена греческими зодчими в Киев.