Последний Новгородский святитель, избранный на народном вече. Время его пастырства было очень трудным. Посадница Марфа Борецкая и ее приверженцы возмущали народ против великого князя Московского Иоанна III и разжигали в пастве ненависть к святителю Феофилу. Некоторые из новгородцев склонились перейти на сторону Литвы, изменив Московскому князю, и готовы были пойти на вероотступничество. Святитель Феофил останавливал мятежных новгородцев и призывал не изменять Православию. Своим заступничество он многих бояр освободил из темниц литовских.
В 1480 г. святитель Феофил был отправлен на заточение в Московский Чудов монастырь, где тяжело заболел. В сонном видении к нему явился святитель Нифонт (✝ 1156 г.), похороненный в пещерах преподобного Антония Печерского, и напомнил об обещании поклониться Печерским чудотворцам. Святой архиепископ отправился в Киев и уже приближался к Днепру, как болезнь его усилилась, и он получил откровение, что хотя не дойдет живым до пещер, но тело его упокоится в них, что и исполнилось. Честные мощи его ныне покоятся в Дальних (Феодосиевых) пещерах.